在第二季中，两人将迎来新的考验。北泽辰之助（岩本照 饰）所属的“RACCO警备保障”为了扩大业务规模，与“Koara Security”合并，组建了新的“Rakkoara警备保障”。辰之助与新搭档时常发生冲突，并因一次警护任务而卷入重大事件。与此同时，岸村里夏（白石麻衣 饰）为追求律师事业更高的目标赴英国伦敦留学。八小时的时差让两人陷入远距离恋爱，同时新的棘手案件也将考验辰之助的真正价值。
该剧讲述的是下定决心恋爱的女人，在相亲中遇到各自拥有不同魅力的两个男人，寻找真正爱情意义的故事。
每个人至少都曾有过一次这样的想象。“如果能回到过去的话？”知名插画家惠成（禹知汉饰）受朋友泰俊之托，回到母校星真高中进行特别讲座。休息时间，惠成来到美术室，发现了自己旧时的速写本，并看到了里面一张被撕掉一半的初恋宇镇（申正祐饰）的画像。惠成当场提笔，试着重新画出宇镇的模样……就在画作完成、放下铅笔的瞬间，惠成竟穿越回了2008年的高中时期，并在那里与初恋宇镇重逢。曾经，惠成因担心宇镇会因自己而受伤，选择了故意疏远。即便重返过去，惠成也不想重蹈当年的覆辙，于是试图再次与宇镇保持距离，却对积极主动靠近的宇镇束手无策。 两人重新开启的十八岁。这一次，他们能否改写过去的命运，最终心意相通？
本季包含了SUHO、灿烈、D.O.、KAI、世勋的济州岛游记。从一开始就高喊团队口号“WE ARE ONE”，表现出热情的成员们在严格了5倍的梯子前慌张了一会儿，也会以500%的综艺感克服的场面，吸引了人们的视线。
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